建炎元年（1127）生于吉州吉水。父杨芾酷嗜读书，家虽清贫仍倾力教子，万里自幼遍览群书。绍兴二十四年（1154）二十八岁进士及第，与状元张孝祥同榜。初授赣州司户参军，继调永州零陵县丞；谒见谪居永州的张浚，受"正心诚意"之教，终身服膺，遂名其室曰"诚斋"，并以之为号。

初学江西诗派，继学陈师道五律、王安石七绝与晚唐人诗，渐觉步人后尘终无出路，于是尽焚少作千余首，摆脱一切依傍。他在《荆溪集序》中自述："忽若有悟，于是辞谢唐人及王、陈、江西诸君子，皆不敢学，而后欣如也。"自此以自然为师、遇景入诗，活泼自然、幽默诙谐，自成"诚斋体"。

历仕高宗、孝宗、光宗三朝：知奉新县有惠政，历官国子、郎署，两任财赋之职——提举广东常平茶盐、江东转运副使，掌一路盐课财赋，澄清吏治、体恤民瘼。后入朝为秘书少监、给事中，立朝刚正，遇事敢言。情感：以"诚"事君临民，勤谨清白，一钱不妄取。

淳熙十六年（1189）冬，金遣使贺正旦，朝廷命杨万里接伴金使。舟入淮河，昔日腹里之地竟成宋金界河，愤而作《初入淮河四绝句》——"何必桑干方是远，中流以北即天涯"。他一生力主抗金、反对苟安，早年上《千虑策》纵论恢复大计；诚斋体的幽默之外，更有沉郁的爱国之音。

绍熙三年（1192）退居吉水，家居十五年不复出。宁宗朝韩侂胄专权，筑南园嘱万里作记并许以高官，他断然拒绝："官可弃，记不可作也。"开禧二年（1206）闻韩侂胄贸然用兵，忧愤成疾，叹"吾头颅如许，报国无路，惟有孤愤"，书十四言别妻子，笔落而逝，年八十，谥"文节"。